Du liest vereinfachte Reaktionsfolgen organischer Stoffklassen.
Primäre Alkohole
Ein primärer Alkohol kann unter geeigneten Bedingungen zu einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert werden. Dabei verändert sich die funktionelle Gruppe. Im Schulmodell bedeutet [O] ein Oxidationsmitteläquivalent und kein frei schwebendes Sauerstoffatom.
Sekundäre Alkohole
Sekundäre Alkohole können zu Ketonen oxidiert werden. Tertiäre Alkohole folgen unter vergleichbaren milden Bedingungen nicht derselben einfachen Reaktionsfolge. Struktur und Reaktionsbedingungen bestimmen den Verlauf.
Zusammenhänge verstehen
Der Alkoholtyp beeinflusst die möglichen Oxidationsprodukte. Primäre Alkohole können Aldehyde und anschließend Carbonsäuren liefern; sekundäre Alkohole können Ketone liefern. Für tertiäre Alkohole ist dieselbe einfache Umwandlung unter milden Bedingungen nicht möglich. [O] ist eine formale Kurzschreibweise, kein frei isolierter universeller Stoff.
Beschreibe die vereinfachte Oxidation von Ethanol zu Ethanal.
Ethanol ist ein primärer Alkohol; betrachte die Gruppe am endständigen C-Atom.
Formal können zwei H-Atome entfernt werden. Die Produktgruppe ist –CHO.
Die Bilanzschreibweise lautet CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O. [O] fasst das Oxidationsmitteläquivalent zusammen.
Ergebnis: Ethanol kann zu Ethanal und bei geeigneter weiterer Oxidation zu Ethansäure reagieren.
Typischen Fehler vermeiden
Nicht jeder Alkohol bildet bei Oxidation denselben Produkttyp. Prüfe die Struktur des C-Atoms, das die Hydroxygruppe trägt.
Prüfe dein Verständnis
Wie heißt das mögliche erste Oxidationsprodukt von Ethanol?
Lösung und Begründung
Ethanal
Ethanol kann durch Oxidation der primären Alkoholgruppe Ethanal bilden.